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<!DOCTYPE html>

<title>Secobarbital</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Secobarbital</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Secobarbital

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(<i>RS</i>)-5-(1-Methylbutyl)-5-(2-propenyl)-(1<i>H</i>,3<i>H</i>,5<i>H</i>)-pyrimidin-2,4,6-trion

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=309-43-3">309-43-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Mononatriumsalz</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-982-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Barbiturat" class="mw-redirect" title="Barbiturat">Barbiturat</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<li>260,26 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> (Mononatriumsalz)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schlecht in Wasser<sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>80 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Secobarbital</b> ist ein <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> der Gruppe der <a href="Barbiturat" class="mw-redirect" title="Barbiturat">Barbiturate</a>, genauer: ein kurzwirksames Oxybarbiturat.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Die Wirkung ist dosisabhängig narkotisierend, beruhigend, angstlösend, krampflösend, atmungsdepressiv und blutdrucksenkend. Sie beruht auf einer Reaktionsverstärkung der <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA-Rezeptoren</a> an inhibitorischen <a href="Neuron" class="mw-redirect" title="Neuron">Neuronen</a> im Gehirn (GABA = <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">γ-Aminobuttersäure</a>, ein <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a>). Häufige Nebenwirkungen sind Müdigkeit, Verwirrtheit, Kopfschmerzen, Magenschmerzen und paradoxe Erregung. Wegen des hohen <a href="Sucht" class="mw-redirect" title="Sucht">Suchtpotentials</a> (Gewöhnung, körperliche Abhängigkeit, Entzugserscheinungen) und der Gefahr von schweren Nebenwirkungen bis hin zu tödlichen Atemstillständen sind die Barbiturate nur noch selten im medizinischen Gebrauch; insbesondere als Schlafmittel sind sie von den <a href="Benzodiazepin" class="mw-redirect" title="Benzodiazepin">Benzodiazepinen</a> abgelöst worden. Dennoch werden sie (wenn auch ungern und selten) an Patienten mit starken <a href="Schlafst%C3%B6rungen" class="mw-redirect" title="Schlafstörungen">Schlafstörungen</a> (chronischer <a href="Insomnie" class="mw-redirect" title="Insomnie">Insomnie</a>) ausgegeben. Grund dafür ist, dass die Wirkung nicht nur schlafanstoßend, sondern schlaferzwingend ist (<a href="Narkose" title="Narkose">narkotisierend</a>).

</p><p>Das Mono-Natriumsalz von Secobarbital ist ein wasserlösliches Pulver bzw. Tablette mit leicht bitterem Geschmack. Die Wirkung hält nur ca. 1–2 Stunden lang an. Secobarbital wird in der Leber verstoffwechselt, die Abbauprodukte mit dem Urin ausgeschieden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gefahren">Gefahren</h2></div>

<p>Die Einnahme dieses Arzneimittels in Kombination mit übermäßigem Alkoholkonsum führte in den meisten Fällen zu <a href="Kammerflimmern" title="Kammerflimmern">Kammerflimmern</a> oder tödlichem Atemstillstand, deshalb wird von dem Konsum generell abgeraten.

</p><p>Ein bekanntes Opfer einer tödlichen Secobarbital-<a href="Vergiftung" title="Vergiftung">Überdosis</a> ist <a href="Judy_Garland" title="Judy Garland">Judy Garland</a>, welche am 22. Juni 1969, zwölf Tage nach ihrem 47. Geburtstag, an einer versehentlich eingenommenen Überdosis von zehn Kapseln Secobarbital starb.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus">Rechtsstatus</h2></div>

<p>Secobarbital, das früher auch zur sogenannten <a href="Pr%C3%A4medikation" title="Prämedikation">Prämedikation</a> vor chirurgischen Eingriffen<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> verwendet wurde, ist in Europa nicht mehr als Fertigarzneimittel erhältlich. In den USA wird es unter dem <a href="Handelsname" title="Handelsname">Handelsnamen</a> <i>Seconal</i> verkauft. Auf dem Schwarzmarkt werden echte und gefälschte Tabletten („Seggies“) illegal gehandelt.

</p><p>Secobarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelrecht in Deutschland</a> zu finden.

</p><p>In der Schweiz gelten ähnliche Regelungen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-01617"><i>Secobarbital</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/S1503">Secobarbital</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/S1503?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">B. Root, J. P. Loveland: <i>A comparative evaluation of chlorprothixene and secobarbital for pediatric premedication.</i> In: <i>Journal of Clinical Pharmacology.</i> Band 11, 1971, S. 56 ff.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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